"Чайка" считается самой жестокой и загадочной пьесой Чехова. Она резко отличается своим лиризмом, символикой и ярко очерченным столкновением различных концепций искусства и концепций жизни.

Здесь люди не слышат и не понимают друг друга, скандалят, влюбляются, стреляются. Все они самолюбивы, эгоистичны, мелочны. Все желают славы. Невозможно разобраться, кто из них талантлив, а кто нет.

Любовь, охватившая почти всех героев, составляет главное действие "Чайки" . Но не меньшую силу имеет и преданность ее героев искусству. И это чувство, пожалуй, оказывается выше любви, оказывается самым сильным стимулом для поступков главных действующих лиц.

Пьеса "Три сестры" сразу после постановки на сцене и первых публикаций вызвала множество противоречивых откликов и оценок. Пожалуй, это единственная пьеса, породившая такое количество интерпретаций, споров, которые не прекращаются по сей день.

Это пьеса о счастье, недостижимом, далёком; о бесплодных мечтах, иллюзиях, в которых проходит вся жизнь; о будущем, которое так и не наступает, а вместо него продолжается настоящее, безрадостное и лишенное надежд.

В центре внимания оказываются три сестры Прозоровы: Ольга, Маша и Ирина.

Три героини с разными характерами, привычками, но все они одинаково воспитаны, образованны. Их жизнь – ожидание перемен, одна-единственная мечта: "В Москву!" Но ничего не меняется.

"В Москву, в Москву!" – так и останется вечным символом несбывшихся надежд всех героев этой драмы А.П. Чехова.

В "Вишневом саде" Чехов создал образы людей, чья жизнь пришлась на переломную эпоху и запечатлел само Время в его движении. Ход истории есть главный нерв пьесы, ее сюжет и содержание. Герои оказываются жертвами нечастных обстоятельств и собственного безволия, глобальных законов истории: деятельный и энергичный Лопахин такой же заложник времени, как пассивный Гаев.

В пьесе переплетаются несколько сюжетных линий. Раньше всех заканчивается линия несостоявшегося романа Лопахина и Вари. Она построена на излюбленном чеховском приеме: больше всего и охотнее всего говорят о том, чего нет, обсуждают подробности, спорят о мелочах, не замечая или сознательно замалчивая существующее и существенное.